Raf Simons оказался в мире высокой моды благодаря увлечению индустриальной архитектурой. Но к четвертому курсу (1990 год) ему уже разонравилась специализация, и он решил устроиться на стажировку к знаменитому Вальтеру Ван Бейрендонку. Для этого Raf Simons предоставил в качестве портфолио поддельные обложки некоторых модных журналов, «разбавленные» реальными дизайнерскими разработками. Как гласит легенда, путь к сердцу основателя «бельгийской шестерки» проложила подставка для яйца.

К 1998 году появилась первая мужская коллекция от Raf Simons, выпущенная под именным брендом. Создать собственную марку дизайнера уговорила Линда Лоппа, стоявшая во главе королевской академии Антверпена. Водолазки и кожаные пальто напоминали об уличном стиле, хотя сам дизайнер утверждал, что ему больше по душе работы Жан- Поля Готье. Раф Симмонс с начала своей карьеры протестует против создания культа модной индустрии. Он не работает с профессиональными моделями, предпочитая приглашать на подиум простых людей, и даже опубликовал посвященный им альбом «Isolated Heroes». До 2000 года марка Raf Simons развивается быстрыми темпами, но внезапно ее основатель признает свою работу скучной и бросает модный бизнес. В это же время он становится во главе кафедры моды в университете прикладных искусств в Вене.

Но долго в отдалении от дела своей жизни  не продержался и в 2001 году вернулся к работе, чтобы уже через два года получить Швейцарскую текстильную награду. В 2005 году дизайнера приглашает к себе дом моды Jil Sander и он занимает должность креативного директора, одновременно прекращая деятельность в качестве заведующего кафедрой университета. Под его руководством оказываются все направления работы немецкой марки.

Raf Simons сделал ставку на минимализм и современность новых коллекций одежды. Такие же принципы характерны для оформления магазинов марки, в частности, фирменный бутик в Токио обрызган изнутри синей краской. Как утверждает сам дизайнер, одежда - это не центр его вселенной, но такое восприятие жизни не отражается на качестве его моделей. Raf Simons вернул славу модному дому Jil Sander, сохранив стиль самой Жиль и продолжает удивлять интересными решениями в одежде. «Мода без фанатизма» - такой призыв Рафа Симмонса нашел отклик в сердцах покупателей, и ряды поклонников его творчества неуклонно растут.